În ultimii ani,Talley a apărut în show-ul de televiziune „America’s Next Top Model” în calitate de jurat și arbitru suprem, așa cum era numit.
Născut în Washington, DC, dar crescut de bunica sa în Durham, NC,
Talley a avut o copilărie dificilă, dezvăluind în memoriile sale din 2020, „The Chiffon Trenches”, că a fost abuzat sexual la o vârstă fragedă și mulți ani s-a străduit să-și găsească un rost, un scop în viață. Pasiunea lui a devenit imediat clară când a descoperit o copertă a revistei Vogue în timpul unei excursii la bibliotecă, în jurul vârstei de 9 ani. „Vogue a fost poarta mea de intrare în lumea din afara Durhamului”, spunea Talley pentru NPR, într-un
interviu din 2018. De atunci, menționează el, a fost ca și cum m-aș prăbușit într-o „găură de iepure”, iar impulsul – și motivația – nu au putut fi oprite.
Mutându-se la New York, Talley s-a cufundat în lumea artei, împrietenindu-se cu Andy Warhol și lucrând la revista Interview Magazine. A trecut la WWD când avea 28 de ani, scriind pentru publicația comercială în timp ce locuia la Paris.
Talley a studiat literatura franceză la Carolina Central University, apoi a obținut o diplomă de master în literatură franceză la Universitatea Brown. A fost un vis din copilărie pentru el să trăiască și să lucreze în Orașul Luminilor.